Ocorrência de flavonas, flavonóis e seus glicosídeos em espécies do gênero Solanum (Solanaceae)

Occurrence of flavones and flavonols aglycones and its glycosides in Solanum (Solanaceae)

Solanum; flavone; flavonol

REVISÃO

Ocorrência de flavonas, flavonóis e seus glicosídeos em espécies do gênero Solanum (Solanaceae)

Occurrence of flavones and flavonols aglycones and its glycosides in Solanum (Solanaceae)

Tania Maria Sarmento da Silva^I; Mário Geraldo de CarvalhoI, ^*; Raimundo Braz-Filho^II; Maria de Fatima Agra^III

^IDepartamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Antiga Rodovia Rio-SP, km 47, 23851-900 Seropédica - RJ

^IISetor de Química de Produtos Naturais, CCT, Universidade Estadual do Norte Fluminense, Av. Alberto Lamego, 2000, 28015-620 Campos - RJ

^IIICentro de Ciências da Saúde, Laboratório de Tecnologia Farmacêutica, Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa - PB

ABSTRACT

During the last decades several flavonoids of Solanum species have been isolated. This review describes the flavones, flavonols and their glycosides presently known as constituents of Solanum species.

Keywords:Solanum; flavone; flavonol.

INTRODUÇÃO

O gênero Solanum L. é o maior e mais complexo gênero da família Solanaceae, com cerca de 1500 espécies e 5000 epítetos habitando sistemas ecológicos estabelecidos pelas regiões tropicais e subtropicais do mundo e tendo a América do Sul como centro de diversidade e distribuição¹.

Além de alcalóides, os flavonóides constituem um dos grupos de substâncias mais freqüentes em espécies do gênero Solanum. O número de trabalhos de sistemática química sobre o gênero Solanum é relativamente reduzido, aparentemente devido às dificuldades de se trabalhar com um gênero com grande plasticidade morfológica². Porém, dados químicos baseados nos padrões flavonoídicos contribuíram para uma compreensão sistemática dos táxons nos níveis mais baixos de classificação na família³. A literatura relata um perfil químico de Solanum com base na freqüência de flavonóides^3-11. Os padrões de oxidação dos flavonóides têm muito a contribuir, ajudando a entender a sistemática dos táxons na família⁶, mas este grande potencial ainda não foi explorado. Entre os poucos estudos realizados com os flavonóides de Solanum, constam a análise de espécies selecionadas de batata^4,7,8, 12 espécies da seção Androceras⁵, 11 espécies da seção Solanum¹⁰, 22 espécies da seção Basarthrum¹¹, 3 espécies da seção Erithrotrichum, 1 espécie da seção Micracantum e 1 espécie da seção Lasiocarpa¹².

O presente trabalho relata a presença de flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos encontrados em espécies do gênero Solanum, escolhidos por serem as classes de flavonóides mais comuns. As antocianinas e isoflavonas foram excluídas devido aos poucos dados disponíveis na literatura.

FLAVONÓIDES DE SOLANUM

As Tabelas 1 e 2 descrevem os flavonóides em ordem crescente de numeração e do número de grupos hidroxílicos/metoxilícos/açú cares no esqueleto básico 1 (primeira coluna, contendo também o nome trivial entre parênteses), as espécies de onde foram isolados (segunda coluna) e as referências bibliográficas originais das citações referentes às substâncias (terceira coluna). Algumas informações foram obtidas somente de resumos do Chemical Abstract ou do NAPRALERT (NAtural PRoduct ALERT).

Flavonas, Flavonóis e seus O-heterosídeos

Muitos flavonóis (3-oxiflavonas) glicosilados descritos como bioprodutos de espécies deste gênero são geralmente derivados do kanferol (3,5,7,4'-tetraidroxiflavona) e quercetina (3,5,7,3',4'-pentaidroxiflavona), o mesmo ocorrendo também com os derivados metilados e acilados. Substâncias derivadas da isoramnetina (3,5,7,4'-tetraidroxi-3'-metoxiflavona) e miricetina (3,5,7,3',4',5'-hexaidroxiflavona) são mais restritos. A glicose e a ramnose aparecem como os carboidratos mais freqüentes, podendo-se considerar a galactose, a arabinose e a xilose como de ocorrência relativamente rara. A única flavona glicosilada (Tabela 1) encontrada até o presente é derivada da luteolina (5,7,3',4'-tetraidroxiflavona). No gênero Solanum, particularmente, destaca-se a excepcional capacidade de suas espécies produzirem 3-O-glicosidioflavonóis e um número significativo de kanferol, quercetina e miricetina metilados como agliconas, muitos dos quais apresentam 8-hidroxilação/glicosilação³ .

A ocorrência de um padrão particular de substituição é freqüentemente usada como um indicador de avanço filogenético^13,14. Steinharter³ propôs um "esquema evolutivo" hipotético, para alguns grupos infragenéricos de Solanum, apoiado na complexidade biossintética dos flavonóis bioproduzidos. No esquema proposto, a presença do flavonol com substituição 3-O- e 3,7-O-glicosídio, foi usada para definir os grupos basais, que são considerados menos evoluídos, encontrados nas espécies de Solanum dos subgêneros Solanum e Potatoe, que se caracterizam morfologicamente pelos tricomas simples, ausência de acúleos e anteras elípticas. Por outro lado, a presença da metoxila em 3, 4', e 7 e hidroxila/metoxila em C-8 foi empregada para definir os estados de caracteres avançados, encontrados em espécies de Solanum das seções Anisantherum¹⁵, Androceras^5-7,9 e Erythrotrichum^12,16, pertencentes ao subgênero Leptostemonum.

Flavonas e Flavonóis

Os flavonóis livres ocorrem em um número menor de espécies. Derivados da gossipetina (3,5,7,8,3',4'-hexaidroxiflavona)¹⁶ e a herbacetina (3,5,7,8,4'-pentaidroxiflavona)¹² foram relatados somente uma vez cada um. Relativamente poucos derivados das flavonas apigenina (5,7,4'-triidroxiflavona), luteolina (5,7,3',4'-tetraidroxiflavona) e crisoeriol (5,7,4'-triidroxi-3'-metoxiflavona) encontram-se descritos na literatura (Tabela 2).

Nas espécies da família Solanaceae a posição 5 dos flavonóides está ocupada por um grupo hidroxila¹⁷. No gênero Solanum, particularmente, destaca-se a excepcional capacidade de suas espécies produzirem 3-O-glicosidioflavonóis e um número significativo de kanferol, quercetina e miricetina metilados como agliconas, muitos dos quais apresentam 8-hidroxilação/glicosilação³ .

O acúmulo de flavonóides não glicosilados está relacionado com a existência de estruturas secretoras, como também à formação de outros tipos de produtos naturais lipofilícos¹⁰. Assim, os flavonóides provenientes dos exsudatos das plantas têm sido encontrados em grupos taxonômicos distintos, em diferentes níveis hierárquicos, família, gênero e táxons infragenéricos. Na família Solanaceae a presença de flavonóides livres foi encontrada em partes aéreas de espécies pertencentes aos gêneros Nicotiana^18,19, Browallia, Chamaesaracha, Petunia, Salpiglossis¹⁹, Lycopersicum e Solanum²⁰. A presença de flavonóides em Solanum paludosum¹⁶ e em outras espécies das seções Erythrotrichum, Micracantha, Acanthophora e Crinitum, do subgênero Leptostemonum¹², foi evidenciada em tricomas estrelados-glandulares.

CONCLUSÕES

Uma análise dos resultados obtidos nos diversos trabalhos já publicados, incluindo aqueles realizados pelos autores, evidencia uma acentuada correlação entre a classificação tradicional, com base na morfologia, e a hipótese quimiotaxonômica proposta por Steinharter. Em ambos, as espécies de Solanum dos subgêneros Solanum e Potatoe ocupam uma posição basal e compartilham caracteres morfológicos como a presença de tricomas simples, ausência de acúleos e anteras elípticas, e também características químicas, como o flavonol com substituição 3-O- e 3,7-O-glicosídio. Por outro lado, a posição mais avançada é compartilhada pelas espécies de Solanum do subgênero Leptostemonum, com a metoxila em 3, 4', e 7 e hidroxila/metoxila em C-8, cuja morfologia caracteriza-se pela presença de tricomas estrelados, acúleos e anteras atenuadas para o ápice.

Além disso, os resultados evidenciaram uma correlação entre grau de complexidade dos flavonóides e o tipo tricoma existente na planta. As espécies com tricomas simples só apresentaram os tipos de flavonóides com estruturas mais simples, como por exemplo S. sarrachoides e S. angustifolium. Nas espécies de tricomas estrelados e estrelados-glandulares (S. paludosum, S. crinitum e S. jabrense), característico do subgênero Leptostemonum considerados mais complexos, também foram encontrados os tipos de flavonóides com características mais derivadas.

6. Harborne, J. B.; Swain, T. Em Ref. 2, p. 257.

Recebido em 11/3/02

Aceito em 23/1/03

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Datas de Publicação

• Publicação nesta coleção
  04 Ago 2003
• Data do Fascículo
  Ago 2003

Histórico

• Aceito
  23 Jan 2003
• Recebido
  11 Mar 2002