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Tetramethylguanidine covalently bonded onto silica gel as catalyst for the addition of nitromethane to cyclopentenone

Um catalisador baseado em sílica quimicamente modificada com tetrametilguanidina (TMG) foi sintetizado pela co-condensação de tetraetilortossilicato (TEOS) com um novo agente sililante, preparado pela reação entre a molécula TMG e (3-cloropropil)trimetoxisilano. O direcionador n-dodecilamina foi utilizado para organizar a polimerização do catalisador inorgânico-orgânico. A termogravimetria mostrou que o número de sítios ativos do catalisador foi de 1,35 mmol g-1, com uma área superficial de 811 ± 75 m² g-1. A espectroscopia na região do infravermelho e de ressonância magnética nuclear no estado sólido para os núcleos 29Si e 13C confirmou a obtenção do produto desejado. Este material foi usado para catalisar a adição de nitrometano em ciclopentenona. 98% de conversão foi observada depois de 3 h de reação. O catalisador foi recuperado e reutilizado por mais catorze vezes, mantendo uma eficiência catalítica em torno de 98%.


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