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Intramolecular ene reactions catalyzed by NbCl5, TaCl5 and InCl3

Pentacloreto de nióbio, pentacloreto de tântalo e tricloreto de índio catalisaram eficientemente a ciclização do (R)-citronelal a uma mistura de isopulegol e neoisopulegol, em bons rendimentos. Um estudo comparativo foi realizado demonstrando que NbCl5 é o ácido de Lewis mais ativo enquanto que InCl3 é o mais seletivo. A seletividade das reações variou de acordo com o ácido de Lewis utilizado e o solvente. NbCl5 e TaCl5 mostraram ausência de seletividade enquanto que o InCl3 apresentou seletividade moderada em favor do isopulegol. A reação ene de um 1,7-dieno também foi investigada. Neste caso, todos os ácidos de Lewis testados apresentaram excelente seletividade.


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