CHEMICAL CONSTITUENTS AND INSECTICIDAL ACTIVITY OF THE <i>Miconia ferruginata</i>

Cunha, Gracielle Oliveira Sabbag; Matos, Andreia Pereira; Bernardo, Antonio Rogerio; Menezes, Antonio Carlos Severo; Burger, Marcela Carmen de Melo; Vieira, Paulo Cezar; Forim, Moacir Rossi; Fernandes, João Batista; Silva, Maria Fatima das Graças Fernandes da

doi:10.21577/0100-4042.20170126

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Sumário

Artigo • Quím. Nova 40 (10) • 10 2017 • https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170126 copy

CHEMICAL CONSTITUENTS AND INSECTICIDAL ACTIVITY OF THE Miconia ferruginata

Authorship SCIMAGO INSTITUTIONS RANKINGS

Phytochemical investigation of the leaf extracts from Miconia ferruginata (Melastomataceae) led to the isolation and characterization of the flavonoids 5,6,7-trihydroxy-4'-methoxyflavone, 5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-8-methylflavone and 5,7,4'-trihydroxy-6,8-dimetilflavone, triterpenes ursolic acid and oleanolic acid, in addition to the steroids β-sitosterol and stigmasterol. The structures of these compounds were proposed by spectroscopic analysis and comparison with literature data. This paper also describes the insecticidal effects of leaf extracts from M. ferruginata to one of the main pests of maize, the fall armyworm (Spodoptera frugiperda). The ingestion bioassays, the leaf extracts showed an elongation of the larval stage of 16.56 days as compared to the control.

Keywords:
phytochemical studies; flavonoids; insecticidal activity; Spodoptera frugiperda

H/C	5,6,7-trihidroxi-4'-metoxiflavona (1)			5,7,4'-trihidroxi-6,8-dimetilflavona (2)			5-hidroxi-7,4'-dimetoxi-8-metilflavona (3)
H/C	δ_H¹ 1 Espectros obtidos em (CD3)2CO;	δ_C¹ 1 Espectros obtidos em (CD3)2CO; ^* * valores obtidos através das projeções de carbono do HSQC e HMBC; ND: não determinado.	HMBC	δ_H³ 3 Espectos obtidos em MeOD;	δ_C³ 3 Espectos obtidos em MeOD; ^* * valores obtidos através das projeções de carbono do HSQC e HMBC; ND: não determinado.	HMBC	δ_H² 2 Espectros obtidos em CDCl3;	δ_C² 2 Espectros obtidos em CDCl3; ^* * valores obtidos através das projeções de carbono do HSQC e HMBC; ND: não determinado.	HMBC
2		165,0			ND			ND
3	6,68 (s)	106,6	C-10, C-1', C-2, C-4	6,54 (s)	102,1	C-1', C-4	6,60 (s)	104,7	C-4, C-10
4		184,0			183,4			182,6
5		ND			157,7			156,2
5-OH	13,14 (s)			13,22 (s)			12,88 (s)
6		ND			108,8		6,50 (s)	89,5	C-10, C-8, C-5
7		164,0			164,9			163,2
8	6,79 (s)	92,6	C-10, C-9, C-7, C-4		103,7			109,1
9		156,0			154,2			158,5
10		106,0			ND			105,6
1'		123,0			122,5			ND
2'/6'	7,96 (d)	131,9	C-4', C-2	7,85 (d)	ND	C-4'	7,85 (d)	128,3	C-2'/6', C-4'
3'/5'	7,03 (d)	118,9	C-1', C-4'	6,92 (d)	115,7	C-1'	7,02 (d)	114,4	C-4'
4'		162,5			163,1			162,4
7-OCH₃							3,93 (s)	55,7	C-7
4'-OCH₃	3,98 (s)	58,6					3,89 (s)	55,7	C-4'
6-CH₃				2,09 (s)	ND	C-6, C-5, C-7
8-CH₃				2,32 (s)	7,9	C-8, C-9, C-7	2,12 (s)	6,94	C-8, C-7, C-9

Tratamento	Duração da fase larval (dias)(±EP)¹ 1 Médias seguidas da mesma letra na coluna, não diferem entre si pelo Teste de Tukey (P≤0,05).	Duração da fase pupal (dias)(±EP)¹ 1 Médias seguidas da mesma letra na coluna, não diferem entre si pelo Teste de Tukey (P≤0,05).	Peso pupal (mg)(±EP)¹ 1 Médias seguidas da mesma letra na coluna, não diferem entre si pelo Teste de Tukey (P≤0,05).	Mortalidade larval (%)(±EP)¹ 1 Médias seguidas da mesma letra na coluna, não diferem entre si pelo Teste de Tukey (P≤0,05).
M. ferruginata	34,00 ± 5,02 a	18,61 ± 1,12 a	271,38 ± 19,74 a	56,67 ± 20,82 a
Controle (Dieta + solvente)	21,36 ± 1,62 b	10,80 ± 1,20 b	266,95 ± 27,18 a	16,67 ± 5,77 b
Dieta	17,44 ± 2,41 b	10,12 ± 1,54 b	271,63 ± 27,34 a	10,00 ± 0,00 b

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