O curso estereoquímico da adição de enolatos de titânio quirais a gama-lactóis derivados do ácido (S)-glutâmico foi investigado. Quando gama-lactóis 5-substituídos foram tratados com enolatos de titânio quirais derivados de N-acetil-, N-propionil-, N-bromoacetil- e N-fenilacetil oxazolidin-2-onas somente dois diastereoisômeros foram obtidos, revelando um completo controle facial pelo enolato de titânio, enquanto que a discriminação facial do íon oxocarbênio mostrou-se dependente da natureza do grupo R³ do enolato. Dessililação com HF/CH3CN aquoso, seguida de redução com LiBH4, forneceu eficientemente dióis tetraidrofurânicos trans-2,5-dissubstituídos e recuperação do auxiliar quiral.
