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Synthesis of the omega-brominated alpha-trifluoroacetylcycloalkanones and their isoxazole derivatives

Este trabalho mostra as reações entre 2-trifluoracetil-1-metoxi-1-cicloalquenos (1a-1e) ou 2-trifluoracetilcicloalcanonas e bromo molecular, para produção de ômega-bromo-2-trifluoracetilcicloalcanonas (3a-3e, 4a). Ficou demonstrado que o grupo 2-trifluoracetil determina o sítio de bromação no C-omega, carbono vizinho à carbonila endocíclica. Os produtos 2-trifluoracetilcicloalcanonas e ômega-bromo-alfa-trifluoracetilcicloalcanonas foram ciclocondensados com cloridrato de hidroxilamina, formando os respectivos 5-trifluormetil-5-hidroxido-3,4-polimetileno-4,5-diidroisoxazóis (5c-5e e 6c-6e).


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