Amino Acid-Based Deep Eutectic Solvents in Biomass Processing - Recent Advances

Gomes, Gustavo R.; Mattioli, Renan R.; Pastre, Julio Cezar

doi:10.21577/0103-5053.20210150

Acessibilidade / Reportar erro

Brasil

Journal of the Brazilian Chemical Society

Español English

Brasil

Español English

sumário « anterior atual seguinte »

Sumário

Review • J. Braz. Chem. Soc. 33 (8) • 2022 • https://doi.org/10.21577/0103-5053.20210150 copy

Amino Acid-Based Deep Eutectic Solvents in Biomass Processing - Recent Advances

Authorship SCIMAGO INSTITUTIONS RANKINGS

The use of non-conventional solvent systems, such as deep eutectic solvents (DES), for biomass processing is a growing interest. DES are formed by two or more components, usually solids at room temperature, which can interact with each other via hydrogen bonding, from a hydrogen bond acceptor (HBA) and a hydrogen bond donor (HBD), resulting in a liquid phase. The most studied HBA in the literature is choline chloride with several HBD and their use have been extensively reviewed. However, other abundant and natural HBA can be successfully applied on the preparation of different DES, e.g., amino acids. These amino acid-based DES have been used in biomass pretreatment, providing the fractionation of the main macromolecular components by lignin solubilization. In addition, amino acid-based DES can be applied in biomass chemical conversion to obtaining platform chemicals such as furanic derivatives. Bearing this in mind, this review focuses on exploring the use of amino acid-based DES on biomass processing, from pretreatment to chemical conversion.

Keywords:
deep eutectic solvent; amino acids; biomass; pretreatment; chemical conversion

HBA	HBD	HBA:HBD^a a HBA:HBD ratios are expressed in molar ratio. DES: deep eutectic solvent; HBA: hydrogen bond acceptor; HBD: hydrogen bond donor.	Reference
Alanine	lactic acid	1:1; 1:9	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153. 14 Škulcová, A.; Majová, V.; Šima, J.; Jablonskỳ, M.; BioResources 2017, 12, 7479. 15 Majová, V.; Horanová, S.; Škulcová, A.; Šima, J.; Jablonskỳ, M.; BioResources 2017, 12, 7301. 16 Jablonsky, M.; Haz, A.; Majova, V.; Cellulose 2019, 26, 7675.-¹⁷17 Altamash, T.; Nasser, M. S.; Elhamarnah, Y.; Magzoub, M.; Ullah, R.; Qiblawey, H.; Aparicio, S.; Atilhan, M.; J. Mol. Liq. 2018, 256, 286.
	malic acid	1:1	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.,¹⁷17 Altamash, T.; Nasser, M. S.; Elhamarnah, Y.; Magzoub, M.; Ullah, R.; Qiblawey, H.; Aparicio, S.; Atilhan, M.; J. Mol. Liq. 2018, 256, 286.
	oxalic acid (anhydrous)	1:1	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.
	oxalic acid (dihydrate)	1:2	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.
β-Alanine	malic acid	3:2; 1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
β-Alanine	citric acid (anhydrous)	1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Proline	lactic acid	1:1; 1:2; 1:3; 3:10; 1:4	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.,¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61. 19 Soares, B.; Tavares, D. J. P.; Amaral, J. L.; Silvestre, A. J. D.; Freire, C. S. R.; Coutinho, J. A. P.; ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 4056.-²⁰20 Lynam, J. G.; Kumar, N.; Wong, M. J.; Bioresour. Technol. 2017, 238, 684.
	malic acid	3:1; 2:1; 1:1; 1:2; 1:3	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.,¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.,²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.,²²22 Cao, J.; Cao, J.; Wang, H.; Chen, L.; Cao, F.; Su, E.; J. Mol. Liq. 2020, 15, 113997.
	oxalic acid (anhydrous)	1:1; 2:3; 1:2	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.,²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.,²³23 Hao, L.; Wang, M.; Shan, W.; Deng, C.; Ren, W.; Shi, Z.; Lü, H.; J. Hazard. Mater. 2017, 339, 216.
	oxalic acid (dihydrate)	1:1	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.
	acetic acid	1:2	¹⁹19 Soares, B.; Tavares, D. J. P.; Amaral, J. L.; Silvestre, A. J. D.; Freire, C. S. R.; Coutinho, J. A. P.; ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 4056.
	propionic acid	1:2	¹⁹19 Soares, B.; Tavares, D. J. P.; Amaral, J. L.; Silvestre, A. J. D.; Freire, C. S. R.; Coutinho, J. A. P.; ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 4056.
	propanedioic acid	1:2	²³23 Hao, L.; Wang, M.; Shan, W.; Deng, C.; Ren, W.; Shi, Z.; Lü, H.; J. Hazard. Mater. 2017, 339, 216.,²⁴24 Lü, H.; Wu, K.; Zhao, Y.; Hao, L.; Liao, W.; Deng, C.; Ren, W.; J. CO2 Util. 2017, 22, 400.
	glutaric acid	1:2	²³23 Hao, L.; Wang, M.; Shan, W.; Deng, C.; Ren, W.; Shi, Z.; Lü, H.; J. Hazard. Mater. 2017, 339, 216.
	glutamic acid	2:1; 1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
	tartaric acid	1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
	citric acid (anhydrous)	3:1; 2:1; 1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.,²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.,²²22 Cao, J.; Cao, J.; Wang, H.; Chen, L.; Cao, F.; Su, E.; J. Mol. Liq. 2020, 15, 113997.
	glycolic acid	1:1; 1:2; 1:3	¹⁹19 Soares, B.; Tavares, D. J. P.; Amaral, J. L.; Silvestre, A. J. D.; Freire, C. S. R.; Coutinho, J. A. P.; ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 4056.
	ethylene glycol	1:2	²⁵25 Ren, H.; Gong, R.; Li, M.; Liu, Y.; Zhu, H.; Wang, C.; Duan, E.; J. Mol. Liq. 2020, 312, 113282.
	methanesulfonic acid	1:2	²⁵25 Ren, H.; Gong, R.; Li, M.; Liu, Y.; Zhu, H.; Wang, C.; Duan, E.; J. Mol. Liq. 2020, 312, 113282.
	p-toluenesulfonic acid	2:1; 1:2	²³23 Hao, L.; Wang, M.; Shan, W.; Deng, C.; Ren, W.; Shi, Z.; Lü, H.; J. Hazard. Mater. 2017, 339, 216.,²⁵25 Ren, H.; Gong, R.; Li, M.; Liu, Y.; Zhu, H.; Wang, C.; Duan, E.; J. Mol. Liq. 2020, 312, 113282.
	glucose	5:3; 1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.,²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
	fructose	1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
	sucrose	4:1; 3:1; 2:1; 1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
	sorbitol	1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
	malonic acid	1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
	phytic acid sodium	6:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Betaine (anhydrous)	lactic acid	1:1; 1:2; 1:5	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.,¹⁵15 Majová, V.; Horanová, S.; Škulcová, A.; Šima, J.; Jablonskỳ, M.; BioResources 2017, 12, 7301. 16 Jablonsky, M.; Haz, A.; Majova, V.; Cellulose 2019, 26, 7675.-¹⁷17 Altamash, T.; Nasser, M. S.; Elhamarnah, Y.; Magzoub, M.; Ullah, R.; Qiblawey, H.; Aparicio, S.; Atilhan, M.; J. Mol. Liq. 2018, 256, 286., ¹⁹19 Soares, B.; Tavares, D. J. P.; Amaral, J. L.; Silvestre, A. J. D.; Freire, C. S. R.; Coutinho, J. A. P.; ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 4056.,²⁰20 Lynam, J. G.; Kumar, N.; Wong, M. J.; Bioresour. Technol. 2017, 238, 684.,²²22 Cao, J.; Cao, J.; Wang, H.; Chen, L.; Cao, F.; Su, E.; J. Mol. Liq. 2020, 15, 113997., ²⁶26 Kumar, A. K.; Parikh, B. S.; Pravakar, M.; Environ. Sci. Pollut. Res. 2016, 23, 9265. 27 Wang, R.; Wang, K.; Zhou, M.; Xu, J.; Jiang, J.; Bioresour. Technol. 2021, 328, 124873. 28 Song, Y.; Chandra, R. P.; Zhang, X.; Tan, T.; Saddler, J. N.; Sustainable Energy Fuels 2019, 3, 1329.-²⁹29 Guo, Z.; Ling, Z.; Wang, C.; Zhang, X.; Xu, F.; Bioresour. Technol. 2018, 265, 334.
	malic acid	1:1	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.,¹⁷17 Altamash, T.; Nasser, M. S.; Elhamarnah, Y.; Magzoub, M.; Ullah, R.; Qiblawey, H.; Aparicio, S.; Atilhan, M.; J. Mol. Liq. 2018, 256, 286.,¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.,²²22 Cao, J.; Cao, J.; Wang, H.; Chen, L.; Cao, F.; Su, E.; J. Mol. Liq. 2020, 15, 113997.
	oxalic acid (dihydrate)	1:1; 1:2	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.,³⁰30 Cardellini, F.; Tiecco, M.; Germani, R.; Cardinali, G.; Corte, L.; Roscini, L.; Spreti, N.; RSC Adv. 2014, 4, 55990.
	acetic acid	1:2	¹⁹19 Soares, B.; Tavares, D. J. P.; Amaral, J. L.; Silvestre, A. J. D.; Freire, C. S. R.; Coutinho, J. A. P.; ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 4056.
	propionic acid	1:2	¹⁹19 Soares, B.; Tavares, D. J. P.; Amaral, J. L.; Silvestre, A. J. D.; Freire, C. S. R.; Coutinho, J. A. P.; ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 4056.
	lysine	1:1	³¹31 Liang, Y.; Duan, W.; An, X.; Qiao, Y.; Tian, Y.; Zhou, H.; Bioresour. Technol. 2020, 310, 123389.
	arginine	1:1	³¹31 Liang, Y.; Duan, W.; An, X.; Qiao, Y.; Tian, Y.; Zhou, H.; Bioresour. Technol. 2020, 310, 123389.
	histidine	1:1	³¹31 Liang, Y.; Duan, W.; An, X.; Qiao, Y.; Tian, Y.; Zhou, H.; Bioresour. Technol. 2020, 310, 123389.
	levulinic acid	2:1; 1:2	²²22 Cao, J.; Cao, J.; Wang, H.; Chen, L.; Cao, F.; Su, E.; J. Mol. Liq. 2020, 15, 113997.,³²32 Ling, Z.; Guo, Z.; Huang, C.; Yao, L.; Xu, F.; Bioresour. Technol. 2020, 305, 123025.
	glycerol	2:1; 1:1; 1:2; 1:3	³³33 Khodaverdian, S.; Dabirmanesh, B.; Heydari, A.; Dashtban-moghadam, E.; Khajeh, K.; Ghazi, F.; Int. J. Biol. Macromol. 2018, 107, 2574. 34 Wahlström, R.; Hiltunen, J.; Sirkka, M. P. S. N.; Vuoti, S.; Kruus, K.; RSC Adv. 2016, 6, 68100.-³⁵35 Toledo, M. L.; Pereira, M. M.; Freire, M. G.; Silva, J. P. A.; Coutinho, J. A. P.; Tavares, A. P. M.; ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 11806.
	ethylene glycol	2:1; 1:1; 1:2	³⁵35 Toledo, M. L.; Pereira, M. M.; Freire, M. G.; Silva, J. P. A.; Coutinho, J. A. P.; Tavares, A. P. M.; ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 11806.
	formic acid	1:10	³⁶36 Delbecq, F.; Wang, Y. T.; Len, C.; Mol. Catal. 2017, 434, 80.
	glucose	5:2	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
	sucrose	4:1; 2:1; 1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
	trehalose	4:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
	sorbitol	3:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
	tartaric acid	2:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
	mannose	5:2	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
	citric acid (anhydrous)	1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.,²²22 Cao, J.; Cao, J.; Wang, H.; Chen, L.; Cao, F.; Su, E.; J. Mol. Liq. 2020, 15, 113997.
Betaine (anhydrous)	phytic acid sodium	6:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
	benzoic acid	2:3	³⁰30 Cardellini, F.; Tiecco, M.; Germani, R.; Cardinali, G.; Corte, L.; Roscini, L.; Spreti, N.; RSC Adv. 2014, 4, 55990.
	salicylic acid	2:3	³⁰30 Cardellini, F.; Tiecco, M.; Germani, R.; Cardinali, G.; Corte, L.; Roscini, L.; Spreti, N.; RSC Adv. 2014, 4, 55990.
	o-chlorobenzoic acid	2:3	³⁰30 Cardellini, F.; Tiecco, M.; Germani, R.; Cardinali, G.; Corte, L.; Roscini, L.; Spreti, N.; RSC Adv. 2014, 4, 55990.
	m-chlorobenzoic acid	2:3	³⁰30 Cardellini, F.; Tiecco, M.; Germani, R.; Cardinali, G.; Corte, L.; Roscini, L.; Spreti, N.; RSC Adv. 2014, 4, 55990.
	p-chlorobenzoic acid	2:3	³⁰30 Cardellini, F.; Tiecco, M.; Germani, R.; Cardinali, G.; Corte, L.; Roscini, L.; Spreti, N.; RSC Adv. 2014, 4, 55990.
	2-furoic acid	1:2	³⁰30 Cardellini, F.; Tiecco, M.; Germani, R.; Cardinali, G.; Corte, L.; Roscini, L.; Spreti, N.; RSC Adv. 2014, 4, 55990.
	phenylacetic acid	1:2	³⁰30 Cardellini, F.; Tiecco, M.; Germani, R.; Cardinali, G.; Corte, L.; Roscini, L.; Spreti, N.; RSC Adv. 2014, 4, 55990.
	mandelic acid	1:1	³⁰30 Cardellini, F.; Tiecco, M.; Germani, R.; Cardinali, G.; Corte, L.; Roscini, L.; Spreti, N.; RSC Adv. 2014, 4, 55990.
	glycolic acid	1:2	³⁰30 Cardellini, F.; Tiecco, M.; Germani, R.; Cardinali, G.; Corte, L.; Roscini, L.; Spreti, N.; RSC Adv. 2014, 4, 55990.
	citric acid (monohydrate)	2:3	³⁰30 Cardellini, F.; Tiecco, M.; Germani, R.; Cardinali, G.; Corte, L.; Roscini, L.; Spreti, N.; RSC Adv. 2014, 4, 55990.
	xylitol	2:1; 1:1; 1:2	³⁵35 Toledo, M. L.; Pereira, M. M.; Freire, M. G.; Silva, J. P. A.; Coutinho, J. A. P.; Tavares, A. P. M.; ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 11806.
	erythritol	2:1; 1:1; 1:2	³⁵35 Toledo, M. L.; Pereira, M. M.; Freire, M. G.; Silva, J. P. A.; Coutinho, J. A. P.; Tavares, A. P. M.; ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 11806.
Betaine (monohydrate)	glycerol	1:2; 1:3; 1:4; 1:6; 1:8	³⁷37 Zahrina, I.; Nasikin, M.; Krisanti, E.; Mulia, K.; Food Chem. 2018, 240, 490.,³⁸38 Zahrina, I.; Nasikin, M.; Mulia, K.; Prajanto, M.; Yanuar, A.; J. Mol. Liq. 2018, 251, 28.
	propylene glycol	1:3; 1:4; 1:6; 1:8	³⁷37 Zahrina, I.; Nasikin, M.; Krisanti, E.; Mulia, K.; Food Chem. 2018, 240, 490.
	propionic acid	1:2	³⁹39 Zahrina, I.; Nasikin, M.; Mulia, K.; J. Mol. Liq. 2017, 225, 446.
	acetic acid	1:3	³⁹39 Zahrina, I.; Nasikin, M.; Mulia, K.; J. Mol. Liq. 2017, 225, 446.
Betaine hydrochloride (BHC)	urea	1:2	⁴⁰40 Xu, G.; Li, H.; Xing, W.; Gong, L.; Dong, J.; Ni, Y.; Biotechnol. Biofuels 2020, 13, 166.
	ethylene glycol	1:2	⁴⁰40 Xu, G.; Li, H.; Xing, W.; Gong, L.; Dong, J.; Ni, Y.; Biotechnol. Biofuels 2020, 13, 166.
	glycine	1:2	⁴⁰40 Xu, G.; Li, H.; Xing, W.; Gong, L.; Dong, J.; Ni, Y.; Biotechnol. Biofuels 2020, 13, 166.
	lactic acid	1:1	⁴⁰40 Xu, G.; Li, H.; Xing, W.; Gong, L.; Dong, J.; Ni, Y.; Biotechnol. Biofuels 2020, 13, 166.
	glycerol	2:1; 1:1; 2:3; 1:2; 1:3; 1:6; 1:7	⁴¹41 Hong, S.; Yuan, Y.; Li, P.; Zhang, K.; Lian, H.; Liimatainen, H.; Ind. Crops Prod. 2020, 154, 112677. 42 Journoux-Lapp, C.; Vigier, K. O.; Bachmann, C.; Marinkovic, S.; Estrine, B.; Frapper, G.; Jérôme, F.; Green Chem. 2017, 19, 5647.-⁴³43 Vigier, K. D. O.; Benguerba, A.; Barrault, J.; Jérôme, F.; Green Chem. 2012, 14, 285.
	water	1:2	⁴³43 Vigier, K. D. O.; Benguerba, A.; Barrault, J.; Jérôme, F.; Green Chem. 2012, 14, 285.,⁴⁴44 Liu, F.; Boissou, F.; Vignault, A.; Lemée, L.; Marinkovic, S.; Estrine, B.; Vigier, K. O.; Jérôme, F.; RSC Adv. 2014, 4, 28836.
Glycine	lactic acid	1:9	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.,¹⁶16 Jablonsky, M.; Haz, A.; Majova, V.; Cellulose 2019, 26, 7675.,⁴⁵45 Li, L.; Yu, L.; Wu, Z.; Hu, Y.; Wood Res. 2019, 64, 499.
	malic acid	1:1	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.
	oxalic acid (dihydrate)	1:1; 1:2; 1:3	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.
Histidine	lactic acid	1:5; 1:6; 1:7; 1:8; 1:9	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.
	malic acid	1:1; 1:2	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.
	oxalic acid (dihydrate)	1:1	¹³13 Francisco, M.; van den Bruinhorst, A.; Kroon, M. C.; Green Chem. 2012, 14, 2153.
Lysine	ethylene glycol	1:6	²⁵25 Ren, H.; Gong, R.; Li, M.; Liu, Y.; Zhu, H.; Wang, C.; Duan, E.; J. Mol. Liq. 2020, 312, 113282.
Glutamic acid	glycerol	1:8	²⁵25 Ren, H.; Gong, R.; Li, M.; Liu, Y.; Zhu, H.; Wang, C.; Duan, E.; J. Mol. Liq. 2020, 312, 113282.
Ornitine	tartaric acid	1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
	malic acid	1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
	citric acid (anhydrous)	1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
Arginine	tartaric acid	1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
	oxalic acid (anhydrous)	1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
	malic acid	1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
	citric acid (anhydrous)	1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
	glycerol	1:4; 1:5; 1:6; 1:7; 1:8	⁴⁶46 Ren, H.; Lian, S.; Wang, X.; Zhang, Y.; Duan, E.; J. Cleaner Prod. 2018, 193, 802.
Citrulline	tartaric acid	1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
	malic acid	1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
	citric acid (anhydrous)	1:1	²¹21 Faggian, M.; Sut, S.; Perissutti, B.; Baldan, V.; Grabnar, I.; Dall’Acqua, S.; Molecules 2016, 21, 1531.
Serine	malic acid	3:2; 1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Serine	glucose	5:4	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Glutamic salt	glucose	1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Glutamic salt	sucrose	2:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Carnitine	urea	1:4	⁴⁷47 Ilgen, F.; König, B.; Green Chem. 2009, 11, 848.

Mixture	Molar ratio	Reference
Betaine:proline:glucose	1:1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Betaine:proline:sucrose	5:2:2; 1:1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Betaine:urea:water	1:2:1	³³33 Khodaverdian, S.; Dabirmanesh, B.; Heydari, A.; Dashtban-moghadam, E.; Khajeh, K.; Ghazi, F.; Int. J. Biol. Macromol. 2018, 107, 2574.,⁵¹51 Li, N.; Wang, Y.; Xu, K.; Huang, Y.; Wen, Q.; Ding, X.; Talanta 2016, 152, 23.
Betaine:urea:glycerol	1:2:3	⁵²52 Jablonsky, M.; Majova, V.; Ondrigova, K.; Sima, J.; Cellulose 2019, 26, 3031.
Betaine:methylurea:water	1:2:1	⁵¹51 Li, N.; Wang, Y.; Xu, K.; Huang, Y.; Wen, Q.; Ding, X.; Talanta 2016, 152, 23.
Betaine:glycerol:water	1:1:2	⁵¹51 Li, N.; Wang, Y.; Xu, K.; Huang, Y.; Wen, Q.; Ding, X.; Talanta 2016, 152, 23.
Betaine:glycerol:propionic acid	1:1:1	³⁷37 Zahrina, I.; Nasikin, M.; Krisanti, E.; Mulia, K.; Food Chem. 2018, 240, 490.
Betaine:ethylene glycol:water	1:2:1	⁵¹51 Li, N.; Wang, Y.; Xu, K.; Huang, Y.; Wen, Q.; Ding, X.; Talanta 2016, 152, 23.
Betaine:ethylene glycol:lactic acid	1:1:1	⁵²52 Jablonsky, M.; Majova, V.; Ondrigova, K.; Sima, J.; Cellulose 2019, 26, 3031.
Betaine:ethylene glycol:glycerol	1:2:2	⁵²52 Jablonsky, M.; Majova, V.; Ondrigova, K.; Sima, J.; Cellulose 2019, 26, 3031.
Betaine:glycerol:citric acid	1:2:1	⁵²52 Jablonsky, M.; Majova, V.; Ondrigova, K.; Sima, J.; Cellulose 2019, 26, 3031.
Betaine:propylene glycol:glycerol	1:1:1; 1:2:2	³⁷37 Zahrina, I.; Nasikin, M.; Krisanti, E.; Mulia, K.; Food Chem. 2018, 240, 490.
Betaine:propylene glycol:propionic acid	1:2:2	³⁷37 Zahrina, I.; Nasikin, M.; Krisanti, E.; Mulia, K.; Food Chem. 2018, 240, 490.
Betaine:oxalic acid:water	1:1:1	³³33 Khodaverdian, S.; Dabirmanesh, B.; Heydari, A.; Dashtban-moghadam, E.; Khajeh, K.; Ghazi, F.; Int. J. Biol. Macromol. 2018, 107, 2574.
Betaine:oxalic acid:glucose	1:1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Betaine:malic acid:water	2:1:3; 1:1:1	³³33 Khodaverdian, S.; Dabirmanesh, B.; Heydari, A.; Dashtban-moghadam, E.; Khajeh, K.; Ghazi, F.; Int. J. Biol. Macromol. 2018, 107, 2574.,⁵⁰50 Castro, V. I. B.; Mano, F.; Reis, R. L.; Paiva, A.; Duarte, A. R. C.; J. Chem. Eng. Data 2018, 63, 2548.
Betaine:malic acid:proline	1:1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Betaine:malic acid:glucose	1:1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Betaine:malic acid:inositol	1:1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Betaine:lactic acid:water	1:2:2	⁵⁰50 Castro, V. I. B.; Mano, F.; Reis, R. L.; Paiva, A.; Duarte, A. R. C.; J. Chem. Eng. Data 2018, 63, 2548.
Betaine:citric acid:water	1:1:1	³³33 Khodaverdian, S.; Dabirmanesh, B.; Heydari, A.; Dashtban-moghadam, E.; Khajeh, K.; Ghazi, F.; Int. J. Biol. Macromol. 2018, 107, 2574.,⁴⁸48 Aroso, I. M.; Paiva, A.; Reis, R. L.; Duarte, A. R. C.; J. Mol. Liq. 2017, 241, 654.
Betaine:tartaric acid:water	1:1:1	⁴⁸48 Aroso, I. M.; Paiva, A.; Reis, R. L.; Duarte, A. R. C.; J. Mol. Liq. 2017, 241, 654.
Betaine:glucose:water	1:3:1	⁵¹51 Li, N.; Wang, Y.; Xu, K.; Huang, Y.; Wen, Q.; Ding, X.; Talanta 2016, 152, 23.
Betaine:sorbitol:water	1:1:1; 1:1:2	³³33 Khodaverdian, S.; Dabirmanesh, B.; Heydari, A.; Dashtban-moghadam, E.; Khajeh, K.; Ghazi, F.; Int. J. Biol. Macromol. 2018, 107, 2574.,⁵¹51 Li, N.; Wang, Y.; Xu, K.; Huang, Y.; Wen, Q.; Ding, X.; Talanta 2016, 152, 23.
Betaine:inositol:raffinose	9:1:1	¹⁸18 Dai, Y.; van Spronsen, J.; Witkamp, G. J.; Verpoorte, R.; Choi, Y. H.; Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61.
Betaine:propanediol:lactic acid	1:3:1	⁵²52 Jablonsky, M.; Majova, V.; Ondrigova, K.; Sima, J.; Cellulose 2019, 26, 3031.
Alanine:malic acid:lactic acid	1:1:3	⁵²52 Jablonsky, M.; Majova, V.; Ondrigova, K.; Sima, J.; Cellulose 2019, 26, 3031.
Alanine:lactic acid:citric acid	1:3:1	⁵²52 Jablonsky, M.; Majova, V.; Ondrigova, K.; Sima, J.; Cellulose 2019, 26, 3031.
β-Alanine:malic acid:water	1:1:3	⁵³53 Gómez, A. V.; Tadini, C. C.; Biswas, A.; Buttrum, M.; Kim, S.; Boddu, V. M.; Cheng, H. N.; LWT - Food Sci. Technol. 2019, 107, 79.
β-Alanine:citric acid:water	1:1:3	⁵³53 Gómez, A. V.; Tadini, C. C.; Biswas, A.; Buttrum, M.; Kim, S.; Boddu, V. M.; Cheng, H. N.; LWT - Food Sci. Technol. 2019, 107, 79.
Proline:lactic acid:citric acid	1:3:1	⁵²52 Jablonsky, M.; Majova, V.; Ondrigova, K.; Sima, J.; Cellulose 2019, 26, 3031.
Proline:glycerol:citric acid	1:3:1; 1:4:1	⁵²52 Jablonsky, M.; Majova, V.; Ondrigova, K.; Sima, J.; Cellulose 2019, 26, 3031.
Proline:malic acid:lactic acid	2:1:4	⁵²52 Jablonsky, M.; Majova, V.; Ondrigova, K.; Sima, J.; Cellulose 2019, 26, 3031.
Glycine:malic acid:glycerol	1:1:2	⁵²52 Jablonsky, M.; Majova, V.; Ondrigova, K.; Sima, J.; Cellulose 2019, 26, 3031.
Arginine:citric acid:water	1:1:4; 1:1:5; 1:1:6; 1:1:7	⁵⁴54 Roda, A.; Santos, F.; Matias, A. A.; Paiva, A.; Duarte, A. R. C.; J. Supercrit. Fluids 2020, 161, 104826.
Histidine:lactic acid:water	1:9:5	⁵⁰50 Castro, V. I. B.; Mano, F.; Reis, R. L.; Paiva, A.; Duarte, A. R. C.; J. Chem. Eng. Data 2018, 63, 2548.

Sociedade Brasileira de Química Instituto de Química - UNICAMP, Caixa Postal 6154, 13083-970 Campinas SP - Brazil, Tel./FAX.: +55 19 3521-3151 - São Paulo - SP - Brazil
E-mail: office@jbcs.sbq.org.br

Acompanhe os números deste periódico no seu leitor de RSS

[1] *e-mail: jpastre@unicamp.br